Sara Underwood apareció por primera vez en la revista Playboy, no sólo en la edición de octubre de 2005 The Girls of the Pac 10, también como modelo en portada. En dicha portada apareció como jugadora de fútbol americano, vestida sólo con el body painting con los colores de Oregon State Beavers. Su siguiente aparición fue en la revista de julio de 2006, como Playmate del Mes.